Oliver Winchester měl velikou myšlenku pro zkonstruování opakovací pušky, první produkt zkonstruoval již v roce 1800. V roce 1866 byla myšlenka opakovací pušky konečně finální a výroba mohla započíst. Oliver Winchester se stal největším akcionářem New Haven Arms Company of Connecticut. Byl mu přidělen americký patent č. 5501, který chránil vylepšení tzv. Henry Rifle. první Winchester, model 1866. Výroba modelu 1866 začala v Bridgeportu, Connecticut. V roce 1867 se společnost Winchester stala součástí Americké společnost Repeating Arms Company (vlastněná Herstal Group, belgickým konglomerátem na výrobu zbraní). Firma vyrábí předevčím opakovací a samonabíjecí zbraně pro lov a sport. Zejména v segmenut samonabíjecích zbraní jsou pomyslnou špicí v oboru.